Dès les premiers signes d'un réchauffement des relations entre les États-Unis et Cuba, American Airlines a fait connaître ses projets de desservir l'île. Le dossier déposé auprès des autorités ne cache pas ses ambitions : elle a demandé 12 vols quotidiens sur la Havane et deux fréquences additionnelles les week-end. Les low-cost JetBlue et Southwest en réclament respectivement 12 et 9.
United voudrait assurer 8 liaisons par semaine entre Newark et La Havane ainsi que des fréquences hebdomadaires le samedi depuis Houston, Washington Dulles et Chicago.
Delta Airlines et la compagnie régionale Silver Airways misent sur un développement plus prudent demandant 5 fréquences quotidiennes vers la Havane. Alaska Airlines voudrait assurer deux vols par jour entre Los Angeles et la capitale cubaine tandis que Fontier cherche à obtenir les droits pour 3 liaisons La Havane – Miami par jour et une depuis Denver.