Le premier avion commercial régulier sera effectué par un A320 de la compagnie américaine JetBlue Airways avec à bord le secrétaire américain aux Transports, Anthony Foxx, le directeur général de la compagnie aérienne, Robin Hayes, et des journalistes. Il y aura également des passagers ordinaires qui tenaient à faire ce premier vol, pour la plupart d'origine cubaine, occuperont près de la moitié des 150 sièges de l'avion. L'AFP souligne que "La ligne promet, au moins au début, d'être difficile à rentabiliser". Tout simplement parce qu'en dépit de nombreuses exceptions, les citoyens américains sont toujours interdits de séjour touristique à Cuba, en raison de l'opposition du Congrès.
Les deux pays ont commencé à normaliser leurs relations en décembre 2014.